عبارت مثلی بالا در مورد افراد فریب خورده به کار می رود . کسی که به علت عدم توجه یا سادگی مرتکب اشتباه و متحمل زیان و ضرر شود در اصطلاح عامه گفته می شود : کلاه سرش رفت و یا به عبارت دیگر کلاه سرش گذاشتند . چون میزان فریب خوردگی زیاد باشد صفت گشاد را هم اضافه کرده می گویند : کلاه گشادی سرش رفت .

در ادوار قدیمیه یکی از انوع مجازاتها این بوده است که به مقصر لباس ناموزون می پوشانیدند و کلاه دودی مضحکی بر سرش می گذاشتند آن گاه وی را پیاده یا سواره و گاهی به طور وارونه بر مرکوب دوره می گردانیدند تا مردم از آن وضع مضحک و توهین آمیز عبرت گیرند و دست به اعمال ناشایست نزنند .

یک وقتی مقصود این بود که مقصر را فقط تحقیر و تخفیف کنند تا به مقام و منزلتش غره نشود . در این صورت لباس وارونه و کلاه ناموزون برای تنبیه و مجازاتش کفایت می کرد اما چنانچه گناه مقصر به میزانی بود که لازم می آمد عبرت الناظرین شود در چنین مورد قبل از آنکه مجازات نهایی را اعمال کنند لباس عجیب و غریب بر تنش می پوشانیدند و کلاه گشادی که از آن زنگوله و دم روباه بسیاری آویخته بودند محتسبان بر سرش می گذاشتند تا در میان جمعیت که در حین دوره گردانی مقصر ازدحام می کردند کاملاً شناخته شده مورد ملامت و سخریه واقع شود .

چون افراد فریب خورده در نزد دوستان و همکاران به علت سادگی و ساده لوحی زود شناخته می شوند لذا ضرب المثل بالا را در مورد آنان به کار می برند .وقتی میزان فریب خودگی زیاد باشد صفت گشاد راهم به کلاه داده و می گویند : در این معامله کلاه گشادی سرش رفته است .

حمزه میرزا حشمت الدوله در آغاز ۱۲۷۵ والی خراسان و سیستان شد . در آن وقت میرزا محمد قوام الدوله پدر معتمدالسلطنه و جد وثوق الدوله و قوام السلطنه وزیر خراسان بود . او و حشمت الدوله برای راندن ترکمنها از سرخس و مرو مامور شدند . سرانجام در ۱۲۷۶ سرخس ومرو را گرفتند ولی در اثر مسامحه و اختلاف نظر قوام الدوله با حشمت الدوله شکست سخت بر قوای دولت وارد شد و بسیاری از سپاهیان ایران کشته شدند و بسیاری ازمردم مرزنشین به اسارت رفتند و پس از آن دیگر دولت ایران بر مرو تسلطی نیافت تا در سال ۱۳۰۱ قمری ( ۱۸۸۴ میلادی ) علیخان اف افسر روسی مرو را از طرف امپراطوری تزاری متصرف وبرای همیشه ضمیمه خاک روسیه شد .

از این نامه پیداست که حشمت الدوله و قوام الدوله به تعلیمات شاه توجه نکرده و در اثر راحت طلبی و مسامحه سرانجام کارشان به شکست منتهی شده است . گفتنی است که حشمت الدوله چند سال مغضوب و بیکار بود و قوام الدوله هم گذشته از بیکاری و مغضوب بودن وقتی وارد تهران شد به دستور شاه کلاه کاغذی بر سر اوگذاشته بر الاغ سوارش کردند و در حالی که در محاصره چند سرباز بود وی را گرد شهر گردانیدند و مسئول شکست قشون ایران را در مرو به این صورت به مردم معرفی کردند.

روایت دیگر هم در مورد نادرشاه افشار پس از فتح هندوستان است که می گویند
پادشاه هند چون الماس کوه نور را زیر کلاه خود قرار داده بود و نادر متوجه شد ؛
از وی خواست تا با مبادله کلاه عهد دوستی ببندند! که شاه هند در این معامله ضرر هنگفتی نمود بطوری که هم کلاه از سرش برداشته شد ( به همراه کوه نور ) و هم کلاهی مندرس بر سرش گذاشته شد ( یوق نادری ).